历代的禅师独立不羁、放浪形骸的个性精神正是画家表现的内容。怀素世称醉僧。自古以来醉与艺是一对孪生子，诗人、画家皆因其醉之道而登艺之峰，李白有酒中仙之誉，“举杯邀明月”，其醉在月不在酒，”对酒当歌”，其醉在歌不在酒。有道者每于醉中佯狂装傻，或如疯如癫，或如呆如痴，必见其洒脱超凡。其潇然自在，与凡夫俗人之烂醉如泥自有所不同。所谓“同是一醉，但雅俗有别”，其妙诀就在“清、脱”二字。宋李公麟的《醉僧图》，图上有苏东坡仿怀素书法题《送酒诗》：“人人送酒不曾沽，终日松间挂一壶，草圣欲成狂便发，真堪画作醉僧图。”董其昌有题跋，言李龙眠因见怀素送酒诗而作醉僧图；与苏拭的《醉僧诗》为此画的双美。李的这幅《醉僧图》已下落不明。刘松年有一幅《醉僧图》现仍在台北故宫博物院。因为绢本挂轴，用水墨画一童伸纸，一童捧砚，一僧袒肩斜坐石上，伸笔作书。松枝上挂一葫芦。笔墨劲秀，布局严谨，表现出怀素挺秀超拔而专注于书艺的人格。
南宋以后的“禅画”，则受公案禅的直接影响。这类禅画，一如禅宗的反对固定教条，是不拘法度的，是有意要以“破坐”来表现。自在。此类简笔率意的、泼墨淋漓的、形象嬉笑、从容的佛画，起源于五代禅风盛行之时，贯休的罗汉，或丑或怪，张图的释迦像，“锋芒豪纵，势类草书”，传为石恪的《二祖调心图》，也是形象简约，笔锋纵逸。南宋时代，水墨禅画流行二时，有梁楷的《泼墨仙人》，其画或简笔草草，或泼墨淋漓。牧溪（僧法常）的水墨观音，也是“意思简单，不为妆饰”。这类人物禅画一直风行到元、明时代，元代颜辉的《寒山、拾得》画像，明代王问的《拾得像》，张宏的《布袋和尚》，皆展现了水墨人物的可变性。这类禅画的简淡画风，正是对正襟危坐、重彩华丽、工笔繁复的道统式佛画的反思和再生，为“法相庄严”赋予新的诠释。
梁楷是院画家，他的道释人物画在南宋画中具有特异画格。画院中人原当谨慎正直，他却似乎既疯狂又酒癫，自称“梁风子”。他的画法有两种，一是白描谨细画，二是所谓简笔体。其技法学自李龙眠弟子贾师古的闲逸自在之风，而青出于蓝。他的《六祖截竹图》，画中禅宗六祖玩世不恭的情绪洋于画表，劈竹的姿态狂放而又怕然自得。梁楷笔下的线具有高度的表现力，宽松的粗麻僧衣用线涩硬疾驰，是以刷子或秃笔毫无造作地涂画纸而成。五官、手臂的用线平缓流利，湿润饱满，劈刀用线刚劲细长，竹杆则是以没骨淡墨扫出，体现出不同的速度感和力度感。这种线的表现力并不仅是出于客观物理特征的把握，更主要是在于画家对禅宗思想的深刻领悟，故能形成一种笔先之意，于笔势之中体现心灵的冲动，从而揭示出六祖的精神世界。
《泼墨仙人》画面上没有严谨工致的的细节描写，没有遒劲的线条描绘头部，而通体以泼洒般的淋漓水墨抒写，通过墨色的浓淡变化造成视觉上的扑朔迷离。并有意识压缩了五官的正常距离，绝妙地表现了仙人清高超逸、不屑凡俗的精神状态。画面中那浑重而清透、粗阔而有致的大片泼墨，真是笔筒神具，得之自然。所谓“逸”格，是指那种自由奔放、意趣超旷、不拘法度的风格。逸笔草草，不求形似，但求神韵，梁楷的人物画代表了这种追求。
据说李确也是学自梁楷的白描减笔体人物画家。从他的两组禅余水墨肖像画，《布袋、丰干图》及《达摩图》可以看到这种倾向。
还有一位禅僧直翁若敬，他的《六祖挟担图》与《布袋图》则比李确更具有淡墨倾向，更有意表现减笔原有的效果。
李公麟的白描人物道释画的演变史到了南宋末又为之一变，其代表画僧便是牧溪法常。画僧牧溪在中国及日本的绘画史上都具有非凡的意义，曾给日本水墨画坛很大的影响。
牧溪的代表作有《蚬子和尚图》、《罗汉图》、《叭叭鸟图》、《观音猿鹤图》等。《观音猿鹤图》为三幅一套。三幅画是有机结合的画面，从内容上看，《观音图》是正面说教，而两幅动物画中，猿图有劝世之衷，揭示了生灵本性之爱，但潜台词是“万事皆空”。鹤图则有喻世之意，暗示人间的险恶和遁入佛门的超拔，同时也深藏着这位画僧企求解脱的心曲。从表现技巧看，他分别采用三种构图类型和笔法表现三个主题。观音图最为精细工整，猿图最为粗纵放达，鹤图则居于二者之间，墨色酣畅而多变，鹤的头部较精细，接近工笔画，颈、身略为简放，洒洒鹤姿与四周云雾翻腾的暴雨景象形成对比。这三幅的有机组合包蕴着“禅机”，发人深思。
